เอไมด์
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 2K views



เอไมด์ (amide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่อะมิโน (-NH2) เข้าแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล   (-OH) ในกรดคาร์บอกซิลิก จึงมีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่เอไมด์ ซึ่งแบ่งเอไมด์ออกได้เป็น 3 ประเภท ดังนี้

1. เอไมด์ปฐมภูมิ (primary amide) 
2. เอไมด์ทุติยภูมิ (secondary amide)
3. เอไมด์ตติยภูมิ (tertiary amide) 

 

สมบัติทางกายภาพของเอไมด์

- เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว สามารถละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้ในน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น

- สารละลายของเอไมด์จะมีสมบัติเป็นกลาง ซึ่งต่างจากสารละลายของเอมีนที่มีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโนส่งผลให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าลดลงจนไม่สามารถรับโปรตอนได้

- จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น และเอไมด์จะมีจุดเดือดจูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากเอไมด์มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าเอมีน เพราะออกซิเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงจึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบ และไฮโดรเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำ จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก

- เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้วและเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ซึ่งพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นในเอไมด์จะมีความแข็งแรงมากกว่าพันธะไฮโดรเจนในเอมีน จึงทำให้เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของเอไมด์ มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเตรียมเอไมด์ เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอมโมเนียหรือเอมีนที่อุณหภูมิสูง ซึ่งจะคล้ายกับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน แต่เปลี่ยนจากแอลกอฮอล์เป็นแอมโมเนียหรือเอมีน 

2. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส เอไมด์สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสได้ทั้งในสภาวะกรดและเบส 

 

การเรียกชื่อเอไมด์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. กำหนดให้คาร์บอนของ -CONH2 เป็นตำแหน่งที่ 1 

2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นแล้วลงท้ายด้วย -amide โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน

3. ในส่วนของคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่ฟังก์ชัน (ถ้ามี)

 

ตัวอย่างเอไมด์ที่พบได้ในชีวิตประจำวัน เช่น

- อะเซตามิโนเฟน หรือพาราเซตามอล นำมาใช้ผสมในยาบรรเทาอาการปวดและลดไข้
- แซ็กคารินหรือขัณฑสกร ซึ่งเป็นสารให้ความหวานชนิดไม่มีคุณค่าทางโภชนาการ และให้ความหวานสูงกว่าซูโครส
- ยูเรีย เป็นเอไมด์ที่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม เป็นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการสลายโปรตีน ยูเรียเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่สังเคราะห์ได้จากสารประกอบอนินทรีย์ นำไปใช้ในด้านอุตสาหกรรมและเกษตรกรรม เช่น ใช้เป็นปุ๋ย