เอมีน (amine) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย จึงมีหมู่ฟังก์ชัน คือ หมู่อะมิโน (-NH2) แต่การเข้าแทนที่ของไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนียอาจเกิดได้มากกว่า 1 อะตอม จึงทำให้แบ่งเอมีนออกได้เป็น 3 ประเภท ดังนี้
1. เอมีนปฐมภูมิ (primary amine) เอมีนที่มีหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล 1 หมู่ ต่อกันไนโตรเจนอะตอม
2. เอมีนทุติยภูมิ (secondary amine) เอมีนที่มีหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล 2 หมู่ ต่อกับไนโตรเจนอะตอม
3. เอมีนตติยภูมิ (tertiary amine) เอมีนที่มีหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล 3 หมู่ ต่อกับไนโตรเจนอะตอม
สมบัติทางกายภาพของเอมีน
- เอมีนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม 1 – 3 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า 3 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็นของเหลว
- เอมีนละลายได้ทั้งในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ เพราะเอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว โดยเอมีนที่มีขนาดเล็กจะละลายในน้ำได้ดี แต่การละลายจะลดลงเมื่อเอมีนขนาดใหญ่ขึ้น
เมื่อเอมีนละลายในน้ำ จะได้สารละลายที่มีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว จึงรับโปรตอนจากน้ำได้ดี เกิดแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion ; [RNH3]+) และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH-) เป็นผลิตภัณฑ์
- เอมีนจะมีแนวโน้มของจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีค่าเพิ่มขึ้น
เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของเอมีน แอลเคน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่า เอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ แสดงว่า แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีเฉพาะแรงลอนดอน ในขณะที่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว ซึ่งสภาพขั้วของเอมีนเกิดที่ไนโตรเจน ซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูง จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างลบกับไฮโดรเจนซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวีต่ำ จึงมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก นอกจากนี้ โมเลกุลของเอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้อีกด้วย จึงทำให้เอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
ในส่วนของเอมีนและแอลกอฮอล์ซึ่งเป็นโมเลกุลมีขั้วและเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ทั้งคู่ แต่เอมีนมีสภาพขั้วไฟฟ้าอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลน้อยกว่าแอลกอฮอล์ ทำให้เอมีนมีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
การเรียกชื่อเอมีนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้
1. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่ -NH2 เป็นตัวเลขน้อยที่สุด
2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำแหน่งของหมู่ -NH2 ตามด้วยคำลงท้าย -amine ยกเว้นเมทานามีนและเอทานามีน ไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่อะมิโน
เอมีนหลายชนิดถูกนำมาใช้ในการผลิตสารกำจัดแมลง สารกำจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา สีย้อม สบู่ เครื่องสำอาง ตัวอย่างเอมีนที่ใช้ในชีวิตประจำวัน เช่น เอมีนที่พบในพืช เรียกว่า แอลคาลอยด์ พบได้ในส่วนต่าง ๆ ของพืช เช่น ใบ เมล็ด เปลือก ราก
- นิโคติน พบได้ในใบยาสูบ ซึ่งนิโคตินจะส่งผลต่อความดันเลือด และอัตราการเต้นของหัวใจเพิ่มขึ้น
- ควินิน สกัดได้จากเปลือกของต้นซิงโคนา นำมาใช้ทำเป็นยาแก้ไข้มาลาเรีย
- มอร์ฟีนและโคดีอีน พบในดอกฝิ่น โดยมอร์ฟีนนำมาใช้เป็นยาบรรเทาปวด ส่วนโคดีอีนนำมาใช้เป็นส่วนผสมในยาแก้ไอ
เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น อะดรีนาลีนเป็นฮอร์โมนที่พบในร่างกาย จะเพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ ทำให้น้ำตาลในเลือดเพิ่มขึ้น เอมีนบางชนิดเกิดจากการสังเคราะห์ เช่น แอมเฟตามีน มีฤทธิ์กระตุ้นกระสารทส่วนกลาง ทำให้ประสาทหลอน