ผลไม้หรือดอกไม้บางชนิดจะมีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น ส้ม กล้วย แอปเปล สับปะรด ดอกมะลิ ซึ่งสามารถนำมาใช้ประโยชน์ด้านต่าง ๆ ได้ เช่น นำมาสกัดเพื่อทำน้ำหอม ทำสารปรุงแต่งกลิ่นอาหาร สารที่มีกลิ่นหอมนี้ จัดเป็นสารประเภทเอสเทอร์ (ester) ซึ่งเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl group) มีสูตรทั่วไป เป็น RCOOR’ เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก และ R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของแอลกอฮอล์
สารประกอบเอสเทอร์ส่วนใหญ่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (esterification reaction)
สมบัติทางกายภาพของเอสเทอร์
- เอสเทอร์โมเลกุลเล็กจะละลายน้ำได้เล็กน้อย และสภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น แต่เอสเทอร์ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ตัวทำละลายที่มีสภาพขั้วต่ำ หรือตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น อีเทอร์ แอลกอฮอล์ เบนซีน
- เอสเทอร์เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์จะมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน แต่เอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นไอโซเมอร์กัน เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ทำให้มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมีค่าน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก
ปฏิกิริยาที่สำคัญของเอสเทอร์ มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (hydrolysis reaction) เป็นปฏิกิริยาที่เอสเทอร์สลายตัวแยกออกเป็นกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ โดยมีกรดซัลฟิวริกเจือจางเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง ซึ่งเป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
2. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน (saponification reaction) ซึ่งเป็นปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสที่สภาวะเบส ได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์
การเรียกชื่อเอสเทอร์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้
1. เอสเทอร์มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOR’ ให้เรียกชื่อหมู่แทนที่ R’ ก่อน
2. เรียกตามด้วยชื่อของส่วน RCOO โดยใช้ชื่อกรด RCOOH แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจาก -oic acid เป็น -oate
เอสเทอร์เป็นสารที่มีกลิ่นหอม โดยจะพบในผลไม้หรือดอกไม้ ซึ่งจะให้กลิ่นต่าง ๆ และเอสเทอร์ยังได้จากการสังเคราะห์ เช่น สังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดอินทรีย์ ตัวอย่างกลิ่นของเอสเทอร์ที่ได้จากการสังเคราะห์ เช่น เอทิลเอทาโนเอต ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำยาล้างเล็บ เพนทิลเอทาโนเอตหรือกลิ่นดอกนมแมว ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นในอาหาร เอทินซาลิซิเลตหรือน้ำมันระกำ ใช้เป็นส่วนผสมในยาบรรเทาอาการปวดเมื่อย เบนซิลเอทาโนเอตหรือกลิ่นดอกมะลิ ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นอาหารและใช้ทำน้ำหอม
นอกจากจะพบเอสเทอร์ในผลไม้หรือดอกไม้ที่มีกลิ่นเฉพาะตัวแล้ว ยังพบเอสเทอร์เป็นองค์ประกอบของมันและน้ำมัน เช่น ไตรสเตียริน พบได้ในไขมันพืชและสัตว์ และเอสเทอร์บางชนิดยังถูกนำใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรมการผลิตเส้นใยอีกด้วย