กรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group ; -COOH) มีสูตรทั่วไป เป็น RCOOH หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน

สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก

- กรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นกรดอ่อน เพราะเมื่อละลายน้ำแล้วจะแตกตัวให้ H3O+ ได้เพียงบางส่วน จึงมีภาวะสมดุลเกิดขึ้น
- กรดคาร์บอกซิลิกจะมีจุดเดือดสูง และจุดเดือดมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน
- กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กจะละลายน้ำได้ดี แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น การที่กรดคาร์บอกซิลิกสามารถละลายในน้ำได้ เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่มีขั้วสูง
- กรดคาร์บอกซิลิกจะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิล ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในกรดคาร์บอกซิลิกมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอม ที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอมที่สร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้น โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีโอกาสเกิดพันธะไฮโดรเจนได้มากกว่าโมเลกุลของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกจึงสูงกว่า

ปฏิกิริยาที่สำคัญของกรดคาร์บอกซิลิก มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ โดยมีสารละลาย H2SO4 เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้เอสเทอร์และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ เรียกว่า ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

2. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับหมู่อะมิโน (-NH2) จะได้สารประกอบเอไมด์เป็นผลิตภัณฑ์

3. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับโลหะหมู่ IA เช่น โซเดียม (Na) จะได้เกลือและแก๊สไฮโดรเจนเป็นผลิตภัณฑ์

4. ปฏิกิริยาสะเทินระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับสารละลายเบส จะได้เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและน้ำเป็นผลิตภัณฑ์

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. กำหนดให้คาร์บอนของ -COOH เป็นตำแหน่งที่ 1  

2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย -oic acid โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน

3. ถ้ามีคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ก่อน โดยใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน

ในธรรมชาติสามารถพบกรดคาร์บอกซิลิกได้ในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เช่น ส้ม มะนาว มะขาม และยังพบว่า กรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมันและน้ำมัน เช่น กรดไขมันในพืชและสัตว์

ตัวอย่างของกรดคาร์บอกซิลิกที่พบในธรรมชาติ เช่น

กรดฟอร์มิก กรดเมทาโนอิก หรือกรดมด (HCOOH) พบได้ในแมลง ผึ้ง และมด นำมาใช้ในอุตสาหกรรมย้อมผ้าและหนัง ในปัจจุบันกรดฟอร์มิกสังเคราะห์ได้จากกระบวนการหมักและการเผาไหม้

กรดแอซิติก กรดเอทาโนอิก หรือกรดน้ำส้ม (CH3COOH) พบได้ในน้ำผลไม้หมัก เช่น น้ำส้มสายชู นำมาใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์

กรดแอสคอร์บิกหรือวิตามินซี พบได้ในผักและผลไม้ โดยพบมาในผลไม้ตระกูลส้ม เช่น ฝรั่ง มะขาวเปียก เชอร์รี่ มะนาว วิตามินซีจะละลายในน้ำได้ดีและคงตัวในสภาวะที่เป็นกรด สลายตัวได้ง่ายเมื่อได้รับความร้อน วิตามินซีจะช่วยในการป้องกันโรคลักปิดลักเปิดหรือโรคเลือดออกตามไรฟัน และช่วยในการสร้างคอลลาเจน

กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (alpha hydroxy acid ; AHA) พบในนมและผลไม้หลายชนิด เช่น กรดแลกติกพบในนมเปรี้ยว กรดไกลโคลิกพบในอ้อย กรดมาลิกพบในแอปเปิล ปัจจุบันมีการนำเอเอชเอที่มีความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิว เพื่อเร่งการผลัดเซลล์ผิวเก่าและสร้างเซลล์ผิวใหม่ ทำให้ผิวนุ่มและลดริ้วรอยให้จางลง

กรดเบตาไฮดรอกซี หรือบีเอชเอ (beta hydroxy acid ; BHA) เช่น กรดซาลิซิลิก ซึ่งมีสมบัติทนความร้อนไม่สลายง่ายเหมือนเอเอชเอ และละลายในน้ำมันได้ดีกว่าเอเอชเอ จึงทำให้ซึมเข้าสู่รูขุมขนได้ดีกว่าเอเอชเอบางชนิด จึงผลัดเซลล์ผิวเก่าได้ดีกว่า แต่จะทำให้ผิวหนังระคายเคือง แสบ และตันได้ง่าย จึงต้องใช้ในความเข้มข้นที่ต่ำมาก