คีโตน
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 218 views



คีโตน (ketone) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอนิล (carbonyl ; -CO- ) มีสูตรทั่วไป เป็น RCOR’ หรือ CnH2nO เมื่อ R หรือ R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล โดยคีโตนตัวแรกจะเริ่มต้นที่คาร์บอน 3 อะตอม ซึ่งจะสังเกตได้ว่าแอลดีไฮด์และคีโตนจะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีนสูตรโครงสร้างต่างกัน ดังนั้น แอลดีไฮด์และคีโตนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันจะเป็นไอโซเมอร์กัน

 

 

สมบัติทางกายภาพของคีโตน

- จุดเดือดของคีโตนจะมีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน
- คีโตนที่มีโมเลกุลเล็กจะละลายน้ำได้ดี แต่สภาพการละลายจะลดลง เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น

 

เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่า จุดเดือดของแอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน ซึ่งอธิบายได้ว่า แอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคน ซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่แอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล จึงทำให้จุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

 

 

การเรียกชื่อคีโตนตามระบบ IUPAC มีหลักการดังนี้

1. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ๋หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านที่ทำให้ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันมีตัวเลขน้อยที่สุด 

2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน ตามด้วยคำลงท้าย -one

3. ถ้ามีคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ก่อน โดยใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน

 

คีโตนที่มีการนำมาใช้อย่างกว้างขวาง คือ โพรพาโนนหรือแอซิโตน ซึ่งเป็นคีโตนที่มีโมเลกุลเล็กที่สุด มีสถานะเป็นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นอ่อน ๆ และระเหยง่าย ละลายในน้ำและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดี นำมาใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติก ยา แล็กเกอร์ แต่แอซิโตนเป็นสารที่ไวไฟ จึงต้องใช้ความระมัดระวัง หากสูดดมสารนี้เข้าไปในปริมาณมาก จะทำให้เกิดอาการมึนงง ซึม และหมดสติได้ ซึ่งแอซิโตนสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์

 

นอกจากนี้ ยังมีการบูรซึ่งเป็นคีโตนที่ได้จากธรรมชาติ พบในต้นการบูร โดยผลึกสีขาวของการบูรที่นำมาใช้ จะพบว่าแทรกอยู่ในเนื้อไม้ของต้นการบูร แต่จะพบมากที่สุดในส่วนแก่นของรากและแก่นของต้น โดยผงการบูรจะเป็นเกล็ดเล็ก ๆ สีขาว มีความแห้ง หรืออาจจะจับกันเป็นก้อนร่วน แตกง่าย หากทิ้งไว้ในอากาศจะระเหิดไปจนหมด และส่วนของเปลือก ราก กิ่งของต้นการบูรยังสามารถนำไปสกัดเป็นน้ำมันหอมระเหยได้ ซึ่งการบูรจะนิยมนำไปใช้เป็นสารไล่แมลง และเป็นส่วนผสมในยาดมและเครื่องสำอาง