แอลดีไฮด์
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 602 views



แอลดีไฮด์ (aldehyde) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (carboxaldehyde ; -CHO) มีสูตรทั่วไป เป็น RCHO หรือ CnH2nO เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล

 

สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์

- แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยหรือมีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อย ๆ จะละลายน้ำได้ดี แต่การละลายน้ำจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น การที่แอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยละลายน้ำได้ดี เนื่องจากหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ของแอลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของออกซิเจน ซึ่งมีค่าอิเล็กโทรเนากาติวิตีสูง และอะตอมของคาร์บอนที่มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำ แอลดีไฮด์จึงเป็นโมเลกุลมีขั้วเช่นเดียวกับโมเลกุลของน้ำ ทำให้แอลดีไฮด์สามารถละลายน้ำและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้

- จุดเดือดของแอลดีไฮด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน เนื่องจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ทำให้ขนาดโมเลกุลและมวลโมเลกุลของแอลดีไฮด์เพิ่มขึ้น เป็นผลให้แรงลอนดอนเพิ่มขึ้นด้วย

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลดีไฮด์ มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) แอลดีไฮด์เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับออกซิเจนในสภาวะที่เหมาะสม จะได้กรดคาร์บอกซิลิก

2. ปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ หมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ของแอลดีไฮด์ จะทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ และได้ตะกอนสีน้ำของ Cu2O ซึ่งในโครงสร้างของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจะมีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์อยู่ ดังนั้น น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวจึงทำปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกส์ได้

 

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC มีหลักการดังนี้

1. กำหนดให้คาร์บอนของ – CHO เป็นตำแหน่งที่ 1 

2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก แล้วลงท้ายด้วย – al โดยไม่ต้องระบุตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน

3. ถ้ามีคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ก่อน โดยใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน

 

การเรียกชื่อของแอลดีไฮด์ตามระบบชื่อสามัญ มีหลักการดังนี้ ให้เรียกชื่อตามกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายเป็น -าดีไฮด์ (-aldehyde) เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ อะเซตาลดีไฮด์ เป็นต้น

แอลดีไฮด์ที่นิยมนำมาใช้อย่างกว้างขวาง คือ เมทานาล หรือฟอร์มาดีไฮด์ ซึ่งเป็นแอลดีไฮด์ที่มีโมเลกุลเล็กที่สุด มีสถานะเป็นแก๊สที่อุณหภูมิห้อง มีกลิ่นฉุน และละลายน้ำได้ดี เมื่อละลายน้ำจะได้สารละลายที่เรียกว่า ฟอร์มาลีน ซึ่งฟอร์มาลีนเข้มข้นร้อยละ 40 โดยมวลต่อปริมาตร นำมาใช้รักษาสภาพศพไม่ให้เน่าเปื่อย ใช้ดองสัตว์และพืชเพื่อศึกษาทางการแพทย์และทางชีววิทยา และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเมอร์ ซึ่งในทางอุตสาหกรรมสามารถเตรียมฟอร์มาลดีไฮด์ได้จากปฏิกิริยาระหว่างเมทานอลและออกซิเจน ภายใต้อุณหภูมิสูง โดยมีโลหะเงินเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

แอลดีไฮด์ในธรรมชาติส่วนใหญ่จะเป็นสารที่มีกลิ่นหอม และมักพบในผลไม้หรือพืชต่าง ๆ จึงนำมาใช้เป็นสารปรุงรสและแต่งกลิ่นอาหาร เช่น

- แวนิลลิน พบได้ในเมล็ดของแวนิลลา ใช้เป็นสารให้กลิ่นวานิลลานิยมนำไปใช้ในการแต่งกลิ่นอาหารประเภทของหวานและไอศกรีม และยังถูกนำไปใช้ในการแต่งกลิ่นน้ำหอมอีกด้วย

- ซินนามาลดีไฮด์ พบได้ในเปลือกของอบเชย น้ำมันอบเชยถูกนำไปใช้แต่งกลิ่นขนมหวาน สบู่ สุระ เภสัชภัณฑ์ต่าง ๆ ใช้เป็นส่วนผสมในยาขับลมแก้ท้องอืดท้องเฟ้อ