แอลกอฮอล์
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 210 views



แอลกอฮอล์ (alcohol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; -OH) มีสูตรทั่วไป เป็น R–OH โดยโครงสร้างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ประกอบด้วยส่วนที่มีขั้วและไม่มีขั้ว

ฟีนอล (phenol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group ; -OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล มีสูตรทั่วไปเป็น Ar – OH ซึ่งการที่หมู่ -OH ต่ออยู่กับหมู่แอริล ทำให้สมบัติส่วนใหญ่ของฟีนอลแตกต่างจากแอลกอฮอล์ โดยฟีนอลจะมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง มีจุดหลอมเหลว 41 องศาเซลเซียส นำมาใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกบางชนิด ทำยา สีย้อม และยาฆ่าเชื้อโรค

สมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์

- การละลายน้ำ แอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอน 1 – 3 อะตอม จะละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้ว จะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายน้ำจะลดลง เนื่องจากโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้นและมีส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มมากขึ้น สภาพขั้วโมเลกุลจึงลดลง การละลายน้ำจึงลดลงด้วย นอกจากนี้ การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างของโมเลกุล ตำแหน่ง  และจำนวนหมู่ไฮดรอกซิลด้วย

- จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เนื่องจากการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำให้แอลกอฮอล์มีขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น และมีมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ส่งผลให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมีค่าสูงขึ้นด้วย เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงมีทั้งแรงลอนดอน และแรงดึงดูดระหว่างขั้ว รวมทั้งหมู่ไฮดรอกซิล ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้อีกด้วย จึงทำให้แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลกอฮอล์ มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) แอลกอฮอล์สามารติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

2. ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด แต่สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว (active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในหมู่ -OH ได้แก๊สไฮโดรเจนเป็นผลิตภัณฑ์

 

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC

1. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยให้ตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่ -OH เป็นตัวเลขน้อยที่สุด 

2. เรียกโซ่หลักด้วยชื่อของแอลเคน (-ane) แต่ตัดอักษรตัวท้ายของแอลเคน คือ e ออก จากนั้นระบุตำแหน่งของหมู่ -OH ตามด้วยคำลงท้าย -ol 

3. ถ้ามีคำนำหน้าให้ระบุตำแหน่งและชื่อของหมู่แทนที่ก่อน โดยใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อของแอลเคน

4. สำหรับโมเลกุลที่เป็นวง ให้ตำแหน่งคาร์บอนอะตอมที่มีหมู่ -OH เกาะอยู่เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ

 

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบชื่อสามัญจะนิยมใช้เรียกแอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก โดยจะเรียกชื่อหมู่แอลคิลก่อน แล้วลงท้ายด้วยคำว่า แอลกอฮอล์ เช่น เมทิลแอลกอฮอล์ เอทิลแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยที่สุด คือ เอทานอลหรือเมทิลแอลกอฮอล์ แต่เดิมสามารถเตรียมเมทานอลได้จากการเผาไหม้ที่อุณหภูมิสูงในสภาวะที่ปราศจากอากาศ ปัจจุบันในอุตสาหกรรมสามารถเตรียมเมทานอลได้จากการสังเคราะห์ขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างแก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์กับแก๊สไฮโดรเจน ภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

เมทานอลนำมาใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นเชื้อเพลิง และเป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์ แต่เมทานอลเป็นสารที่อันตราย ถ้าเข้าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดส์เป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ซึ่งทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอด และอาจเป็นอันตรายถึงชีวิตได้

แอลกอฮอล์อีกชนิดหนึ่งที่มีการนำมาใช้ประโยชน์อย่างแพร่หลาย คือ เอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์ ซึ่งเตรียมได้จากการหมักน้ำตาลหรือแป้งในสถาวะที่ปราศจากออกซิเจน โดยใช้เอนไซม์หลายชนิดในแบคทีเรียหรือยีสต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 

สำหรับเอทานอลที่ใช้ในประเทศไทย ส่วนใหญ่จะผลิตจากกระบวนการเทคโนโลยีชีวภาพ จากการหมักน้ำตาลกับยีสต์ เอทานอลนำมาใช้บริโภคในรูปของเหล้า เบียร์ และไวน์ แต่การบริโภคเครื่องดื่มที่มีเอทานอลเป็นองค์ประกอบในปริมาณมากเป็นประจำจะทำให้เกิดอันตรายต่อตับและระบบประสาทได้ 

นอกจากนี้ เอทานอลยังนำมาใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตน้ำหอมและยา ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อ นำมาผสมกับน้ำมันเบนซินจะได้น้ำมันแก๊สโซฮอล์นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงในยานพาหนะ และใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม ยา เครื่องสำอง และสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่น กรดแอซิติก