อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 755 views



อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ที่มีเบนซีนเป็นองค์ประกอบหรือเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน

โมเลกุลของเบนซีนประกอบด้วยคาร์บอน 6 อะตอม ต่อกันเป็นวง โดยคาร์บอนทุกอะตอมอยู่ในระนาบเดียวกัน และต่อกับไฮโดรเจนอีก 1 อะตอม ซึ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้ง 6 พันธะ มีความยาวเท่ากัน คือ 139 พิโกเมตร ซึ่งเป็นค่าระหว่างความยาวพันธะของคาร์บอนที่เป็นพันธะเดี่ยว (154 พิโกเมตร) กับพันธะคู่ (134 พิโกเมตร) และมีมุมระหว่างพันธะเท่ากันทุกมุม คือ 120 องศา เบนซีนจึงมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6

 

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

- เป็นของเหลวใส ไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ และมีกลิ่นเฉพาะตัว
- ไม่ละลายน้ำ เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงละลายได้ในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน
- ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ แรงยึดเหนี่ยวเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์ จึงทำให้จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำกว่าสารอื่นที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มีดังนี้

1.  ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) การเผาไหม้อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนในบรรยากาศปกติหรือมีออกซิเจนน้อย จะให้เขม่ามากกว่าแอลคีนและแอลไคน์ แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่มีเขม่า จึงได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

 

2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ไฮโดรเจนอะตอมในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุหรือสารอื่น ตัวอย่างเช่น

1) ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยแฮโลเจน (halogenation reaction) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2 โดยมีผง Fe หรือ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์เป็นผลิตภัณฑ์

2) ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (sulfonation reaction) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ H2SO4 เข้มข้นได้กรดซัลโฟนิกเป็นผลิตภัณฑ์

3) ปฏิกิริยาไนเตรชัน (nitration reaction) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับกรด HNO3 โดยมีกรด H2SO4 เข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ไนโตรเบนซีนเป็นผลิตภัณฑ์

 

สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมการผลิตยา สีย้อม พลาสติก และใช้เป็นตัวทำละลาย เช่น เมทิลเบนซีนหรือโทลูอีน ใช้เป็นตัวทำละลาย ใช้ทำสี ยา และวัตถุระเบิด ไนโตรเบนซีนใช้ในการผลิตแอนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยา ฟีนอลใช้ในการผลิตสีย้อม ยา และพลาสติก

 

การเรียกชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เมื่อมีหมู่แอลคิล 1 หมู่ สร้างพันธะกับวงเบนซีน ให้เรียกชื่อส่วนที่มาต่อ แล้วจึงอ่านชื่อเบนซีน หรือาจเรียกชื่อเฉพาะ

2. ถ้ามีหมู่แอลคิลหรือะตอมของธาตุอื่นมาสร้างพันธะกับวงเบนซีนมากกว่า 1 หมู่ ให้กำหนดตำแหน่งอะตอมของคาร์บอน โดยเริ่มจากอะตอมที่หมู่แอลคิลต่ออยู่เป็นตำแหน่งที่ 1 และตำแหน่งต่อ ๆ ไป นับไปทางด้านที่มีหมู่แอลคิลที่ต่ออยู่ใกล้กับตำแหน่งที่ 1 มากที่สุด และเรียกชื่อตามหลักการเรียกชื่อของแอลเคนที่มีโซ่กิ่ง แล้วเปลี่ยนเสียงท้ายเป็นเบนซีน

 

โมเลกุลของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เสียอะตอมของไฮโดรเจนตั้งแต่ 1 อะตอมขึ้นไป เรียกว่า หมู่แอริล (aryl group) ซึ่งเขียนแทนด้วยสัญลักษณ์ Ar- หรือ C6H5- เรียกชื่อว่า หมู่ฟีนิล (phenyl group)