แอลไคน์ (alkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ภายในโมเลกุลจะมีพันธะคสามระหว่างอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 1 พันธะ มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 (เมื่อ n เป็นจำนวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุล)
สมบัติทางกายภาพของแอลไคน์
- เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
- ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ เมื่อแอลไคน์มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวก็จะมีค่าสูงขึ้น
ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลไคน์ มีดังนี้
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) การเผาไหม้แอลไคน์ในบรรยากาศปกติหรือมีออกซิเจนน้อย จะให้เขม่ามากกว่าแอลคีน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากเกินพอ จะไม่มีเขม่า ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา
2. ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลไคน์สลายพันธะสาม แล้วทำปฏิกิริยากับสารอื่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
1) ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน (halogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวกับแอลไคน์ตรงพันธะสาม โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาและเกิดได้ทั้งในที่มีแสงสว่างและที่มืด และไม่เกิดแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX)
2) ปฏิกิริยาการเติมแก๊สไฮโดรเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation reaction) โดยแอลไคน์จะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลคีนและแอลเคน โดยมี Pt Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
3) ปฏิกิริยาการเติมน้ำหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration reaction) โดยแอลไคน์จะรวมตัวกับ H2O โดยมีกรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้เป็นคีโตน ยกเว้นอีไทน์จะได้แอลดีไฮด์
4) ปฏิกิริยาการเติม HCl HBr และ HI หรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน (hydrohalogenation reaction) โดยแอลไคน์จะรวมตัวกับ HCl HBr และ HI ได้เป็นแอลคิลเฮไลด์ และไดแฮโลแอลเคน
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลไคน์ฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต เกิดตะกอนสีน้ำตาลดำของ MnO2
- แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 จะเกิดปฏิกิริยา ได้กรดคาร์บอกซิลิก
- แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งอื่น เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้คีโตน
การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้
1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคนและแอลคีน แต่ลงท้ายเสียงเป็น ไ-น์ (-yne)
2. แสดงตำแหน่งของพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะสามเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขก่อนคำลงท้ายด้วย -yne ยกเว้นอีไทน์และโพรไพน์ไม่ต้องแสดง
3. การเรียกชื่อแอลไคน์โซ่กิ่ง ให้เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะสามอยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะสามอยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด และเรียกชื่อ โดยใช้วิธีเดียวกับแอลไคน์แบบโซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลไคน์
สำหรับแอลไคน์ที่มีโครงสร้างเป็นวง เรียกว่า ไซโคลแอลไคน์ (cycloalkyne) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวที่มีสมบัติคล้ายแอลไคน์ การเรียกชื่อไซโคลแอลไคน์ให้ใช้คำว่า ไซโคล (cyclo) นำหน้าชื่อแอลไคน์