แอลคีน (alkene) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ภายในโมเลกุลจะมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 1 พันธะ โดยแอลคีนโซ่เปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n ส่วนแอลคีนโซ่ปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 (เมื่อ n เป็นจำนวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุล)

สมบัติทางกายภาพของแอลคีน

- แอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม 2 – 4 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส ถ้ามีจำนวนคาร์บอน 5 – 8 อะตอม จะมีสถานะเป็นของเหลว ถ้ามีจำนวนคาร์บอนมากกว่า 8 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็นของแข็ง
- ไม่นำไฟฟ้าทุกสถานะ เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์
- ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ เมื่อจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น ความหนาแน่น จุดหลอมเหลว และจุดเดือดจะมีค่าสูงขึ้น

ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีน มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) ปกติจะเกิดเขม่าหรือมีควัน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีแก๊สออกซิเจนจำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

2. ปฏิกิริยาการเติม (addition reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนสลายพันธะคู่แล้วทำปฏิกิริยากับสารอื่น ได้ผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว เช่น

1) ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน (halogenation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ Cl2 หรือ Br2 สามารถรวมตัวกับแอลคีนตรงพันธะคู่ โดยไม่ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาและเกิดได้ทั้งในที่มีแสงสว่างและที่มืด และไม่เกิดแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ (HX)

2) ปฏิกิริยาการเติมแก๊สไฮโดรเจนหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation reaction) โดยแอลคีนจะรวมตัวกับ H2 ได้เป็นแอลเคน โดยมี Pt Ni หรือ Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

3) ปฏิกิริยาการเติมน้ำหรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮเดรชัน (hydration reaction) โดยแอลคีนจะรวมตัวกับ H2O ได้เป็นแอลกอฮอล์ โดยมีกรด H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

4) ปฏิกิริยาการเติม HCl HBr และ HI หรือเรียกว่า ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน (hydrohalogenation reaction) โดยแอลคีนจะรวมตัวกับ HCl HBr หรือ HI ได้เป็นแอลคิลเฮไลด์

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation reaction) เป็นปฏิกิริยาที่แอลคีนฟอกจางสีหรือทำปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตในสารละลายกรด ได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล (glycol) และมีตะกอนสีน้ำตาลดำของ MnO2 เกิดขึ้น

การเรียกชื่อแอลคีนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น อีน (-ene)

2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้า -ene ยกเว้นอีทีนและโพรพีนไม่ต้องแสดง

3. การเรียกชื่อแอลคีนโซ่กิ่ง ให้เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด และเรียกชื่อ โดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิลเรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน

สารประกอบแอลคีนบางชนิดถึงแม้จะมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการจัดเรียงตัวใน 3 มิติ แตกต่างกัน ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชนิดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต (geometric isomer) อาจจะเป็นไอโซเมอร์แบบซิสหรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ โดยซิส คือ อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ ส่วนทรานส์ คือ อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันอยู่ในด้านตรงข้ามกัน

การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ ให้ใช้คำว่า ซิส- หรือทรานส์- นำหน้าชื่อของแอลคีนและเขียนด้วยตัวเอน

สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต

แอลคีนที่มีโครงสร้างเป็นวง เรียกว่า ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) โดยไซโคลแอลคีนที่มีพันธะคู่ 1 พันธะ จะมีจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันอยู่ 2 อะตอม ดังนั้น จึงมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n-2 ซึ่งสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีนจะมีแนวโน้มคล้ายคลึงกับแอลคีน

สมบัติทางกายภาพของไซโคลแอลคีน มีดังนี้

1. ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน อีเทอร์

2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะมีแนวโน้มมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น

เนื่องจากไซโคลแอลคีนมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน 1 พันธะ จึงเกิดปฏิกิริยาเคมีได้คล้ายกับแอลคีน ได้แก่ ปฏิกิริยาการเติมตรงตำแหน่งพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น

การเรียกชื่อไซโคลแอลคีนทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลคีน แต่นำหน้าด้วยคำว่า ไซโคล (cyclo)

ปฏิกิริยาการเติมธาตุแฮโลเจนหรือปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน

1. ปฏิกิริยาไฮโดรแฮโลจีเนชัน

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชันกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต