แอลเคน
ทีมงานทรูปลูกปัญญา
|
15 ก.ย. 67
 | 845 views



แอลเคน (alkane) เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว มีโครงสร้างเป็นได้ทั้งโซ่ตรงและโซ่กิ่ง โดยแอลเคนโซ่เปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+2 ส่วนแอลเคนโซ่ปิดจะมีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n (เมื่อ n เป็นจำนวนคาร์บอนอะตอมในโมเลกุล)

 

สมบัติทางกายภาพของแอลเคน

- แอลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอม 1 – 4 อะตอม จะมีสถานะเป็นแก๊ส ถ้ามีจำนวนคาร์บอนอะตอม 5 – 17 อะตอม จะมีสถานะเป็นของเหลว ถ้ามีจำนวนคาร์บอนอะตอมมากกว่า 17 อะตอมขึ้นไป จะมีสถานะเป็นของแข็ง

- ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อะซิโตน ไดเมทิลอีเทอร์

มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ แต่เมื่อแอลเคนมีจำนวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้น ความหนาแน่น จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะมีค่าสูงขึ้น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลเคนเป็นแรงลอนดอน ซึ่งจะมีค่าเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุล ดังนั้น เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ขนาดของโมเลกุลจะเพิ่มขึ้นด้วย ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจึงสูงขึ้น

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลเคน มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) ถ้าแอลเคนเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) และน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

แต่เมื่อแอลเคนเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ซึ่งจะเกิดขึ้นเมื่อมีปริมาณออกซิเจนไม่เพียงพอ ทำให้เกิดเขม่า (C) แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และพลังงานความร้อน ซึ่งพลังงานความร้อนที่ได้จะน้อยกว่าปฏิกิริยาการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์

2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ไฮโดรเจนอะตอมในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุแฮโลเจน (halogen ; F, Cl, Br, I) ได้ในที่ที่มีแสงสว่าง เรียกว่า ปฏิกิริยาแฮโลจีเนชัน (halogenation reaction) โดยอะตอมของแฮโลเจนจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน 1 อะตอม ไฮโดรเจนที่ถูกแทนที่จะรวมกับแฮโลเจนเกิดเป็นแก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ ซึ่งเป็นแก๊สที่มีสมบัติเป็นกรด จึงเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ำเงินเป็นสีแดง แต่แอลเคนจะไม่เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในที่มืด  

ถ้าไฮโดรเจนอะตอมในแอลเคนถูกแทนที่ด้วยคลอรีนจะเรียกว่า ปฏิกิริยาคลอริเนชัน (Chlotination reaction) ถ้าแทนที่ด้วยโบรมีนจะเรียกว่า ปฏิกิริยาโบรมิเนชัน (bromination reaction) แอลเคนจะไม่เกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและไม่เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในที่มืด

 

การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC มีหลักการ ดังนี้

1. เรียกชื่อแอลเคนตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้การนับจำนวนในภาษากรีก ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอน และลงท้ายด้วยเสียง เ-น (-ane) ซึ่งจำนวนนับในภาษากรีก เป็นดังนี้

    1    =    มีทหรือเมท (meth-)            6    =    เฮกซ (hex-)

    2    =    อีทหรือเอท (eth-)            7    =    เฮปท (hept-)

    3    =    โพรพ (prop-)                8    =    ออกท (oct-)

    4    =    บิวท (but-)                9    =    โนน (non-)

    5    =    เพนท (pent-)                10    =    เดกค (dec-)2. สำหรับแอลเคนที่มีโซ่กิ่ง หมู่อะตอมที่แยกออกมาจากโซ่หลักของคาร์บอนจะเป็นโมเลกุลของแอลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม เรียกว่า หมู่แอลคิล (alkyl group) ซึ่งการเรียกชื่อหมู่แอลคิลใช้หลักการเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายจาก เอน (-ane) เป็น อิล (-yl)

จากนั้นให้เรียกชื่อแอลเคนที่มีโซ่กิ่งตามหลักเกณฑ์ต่อไปนี้

1. เลือกสายโซ่คาร์บอนที่ต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นเส้นตรงในแนวเดียวกันตลอด ถ้าสามารถเลือกโซ่หลักได้หลายแบบ ให้เลือกแบบที่มีจำนวนหมู่แอลคิลมากกว่าเป็นโซ่หลัก

2. กำหนดตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนในโซ่หลัก โดยเริ่มจากปลายด้านใดก็ได้ที่ทำให้หมู่แอลคิลอยู่ในตำแหน่งที่มีตัวเลขน้อย ๆ

3. เรียกชื่อหมู่แอลคิลนำหน้าชื่อของแอลเคน โดยระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่แอลคิลต่ออยู่ ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักเหมือนกัน ให้ใช้คำนำหน้าแสดงจำนวนหมู่แอลคิลเป็นภาษากรีก เช่น ได (di) ไตร (tri) เตตระ (tetra) แทนจำนวนหมู่แอลคิล 2, 3, 4 หมู่ตามลำดับ โดยเขียนไว้ระหว่างชื่อของหมู่แอลคิลกับตัวเลขแสดงตำแหน่ง โดยระหว่างตัวเลขให้เขียนคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาพ (,) และระหว่างตัวเลขให้เขียนคั่นด้วยขีด (-) ถ้าหมู่แอลคิลต่ออยู่กับโซ่หลักไม่เหมือนกัน ให้เรียกชื่อเรียงลำดับหมู่แอลคิลตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษ และระบุตัวเลขแสดงตำแหน่งไว้หน้าชื่อหมู่แอลคิล

 

นอกจากแอลเคนที่มีโรงสร้างแบบโซ่เปิดแล้ว ยังมีแอลเคนที่มีโครงสร้างแบบวง เรียกว่า ไซโคลแอลเคน (cycloalkane) โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป สร้างพันธะเดี่ยวต่อกันเป็นวงรูปเหลี่ยมต่าง ๆ มีสูตรทั่วไป คือ CnH2n โดยไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน ดังนั้น สมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของไซโคลแอลเคนจะมีแนวโน้มคล้ายกับแอลเคน

 

สมบัติทางกายภาพของไซโคลแอลเคน มีดังนี้

1. ไม่ละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน อีเทอร์

2. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะมีแนวโน้มมีค่าสูงขึ้นตามจำนวนคาร์บอนอะตอมที่เพิ่มขึ้น

 

ปฏิกิริยาที่สำคัญของไซโคลแอลเคน มีดังนี้

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion reaction) ไซโคลแอลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เมื่อเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำเป็นผลิตภัณฑ์ และให้พลังงานความร้อนออกมา

2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) เป็นปฏิกิริยาที่ไฮโดรเจนอะตอมในไซโคลแอลเคนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของธาตุแฮโลเจน (halogen ; F, Cl, Br, I) ได้ที่ที่ที่มีแสงสว่าง ยกเว้นไซโคลโพรเพนและโซโคลบิวเทน

 

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนทำได้เช่นเดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่นำหน้าด้วยคำว่าไซโคล (cyclo)