พระอานนท์ เป็นพระราชโอรสของพระสุกโกทนะ ผู้เป็นพระกนิษฐาของพระเจ้าสุทโธทนะ พระมารดานามว่า พระนางกีสาโคตมี มีศักดิ์เป็นพระอนุชาของพระบรมศาสดา (พระราชโอรสของพระเจ้าอา) ออกบวชพร้อมกับเจ้าชายอนุรุทธะและอุบาลี เมื่อท่านบวชแล้ว ได้ฟังโอวาทจากพระปุณณมันตานี ได้ บรรลุเป็นพระโสดาบัน
ในช่วงปฐมโพธิกาลหลังจากตรัสรู้แล้ว 20 พรรษานั้น ยังไม่มีพระภิกษุใดปฏิบัติรับใช้พระพุทธองค์เป็นประจำ มีแต่พระภิกษุผลัดเปลี่ยนวาระกันปฏิบัติ เช่น พระนาคสมาละ พระนา คิตะ พระอุปวาณะ พระสาคตะ และพระเมฆิยะ เป็นต้น
บางคราวการผลัดเปลี่ยนบกพร่อง องค์ที่ปฏิบัติอยู่ออกไป แต่องค์ใหม่ยังไม่มาแทน ทำให้พระพุทธองค์ต้องประทับอยู่ตามลำพัง ขาดผู้ปฏิบัติ บางครั้งพระภิกษุผู้ปฏิบัติ ก็ดื้อดึงขัดรับสั่งของพระพุทธองค์
พระพุทธองค์ ได้รับความลำบากพระวรกายเพราะถูกปล่อยให้ประทับอยู่ตามลำพังหลายครั้ง จึงมีพระดำรัสรับสั่งให้ภิกษุสงฆ์เลือกสรรภิกษุทำหน้าที่ปฏิบัติพระองค์เป็นประจำ ภิกษุทั้งหลายมีฉันทามติมอบหมายให้พระอานนท์เถระรับหน้าที่เป็นพุทธอุปัฏฐากตลอดกาลเป็นนิตย์ ด้วยเห็นว่าท่านเป็นผู้มีสติปัญญา ขยัน อดทน รอบคอบ และเป็นพระญาติใกล้ชิด ย่อม จะทราบพระอัธยาศัยเป็นอย่างดี
ซึ่งพระอานนท์ ได้ทูลขอพร 8 ประการ ก่อนที่พระเถระจะตอบรับทำหน้าที่เป็นพุทธอุปัฏฐาก ดังนี้:-
1) ขออย่าประทานจีวรอันประณีตแก่ข้าพระองค์
2) ขออย่าประทานบิณฑบาตอันประณีตแก่ข้าพระองค์
3) ขอได้โปรดอย่าให้ข้าพระองค์อยู่ในที่ประทับของพระองค์
4) ขอได้โปรดอย่าพาข้าพระองค์ไปในที่นิมนต์
5) ขอพระองค์จงเสด็จไปสู่ที่นิมนต์ ที่ข้าพระองค์รับไว้
6) ขอให้ข้าพระองค์พาบริษัทที่มาจากแดนไกลเข้าเฝ้าพระองค์ได้ในขณะที่มาถึงแล้ว
7) ถ้าข้าพระองค์เกิดความสงสัยขึ้นเมื่อใดขอให้ข้าพระองค์เข้าเฝ้าทูลถามความสงสัยได้เมื่อนั้น
8) ถ้าพระองค์แสดงพระธรรมเทศนาเรื่องใด ในที่ลับหลังข้าพระองค์ขอได้โปรดตรัสพระธรรมเทศนาเรื่องนั้น แก่ข้าพระองค์อีกครั้ง
โดยให้เหตุผลว่า
“ข้าแต่พระผู้มีพระภาค ถ้าข้าพระองค์ไม่ได้รับพรข้อที่ 1-4 ข้างต้น ก็จะมีคนพูดติฉินนินทา ได้ว่า พระอานนท์ ปฏิบัติบำรุงอุปัฏฐากพระบรมศาสดา จึงได้ลาภสักการะมากมายอย่างนี้ การปฏิบัติอุปัฏฐากมิได้หนักหนาอะไรเลย และถ้าข้าพระองค์ไม่ได้รับพรข้อที่ 5-7 ก็จะมีคนพูดได้อีกว่าพระอานนท์ จะบำรุงอุปัฏฐากพระบรมศาสดาไปทำไม แม้กิจเพียงเท่านี้ พระพุทธองค์ก็ไม่ทรงอนุเคราะห์
อนึ่ง โดยเฉพาะถ้าข้าพระองค์ไม่ได้รับพรข้อสุดท้ายแล้ว หากมีผู้มาถามข้าพระองค์ว่า ธรรมข้อนี้พระพุทธองค์ทรงแสดงที่ไหน ถ้าข้าพระองค์ไม่ทราบ เขาก็จะตำหนิได้ว่า พระอานนท์ ติดตามพระบรมศาสดาไปทุกหนแห่ง ดุจเงาตามพระองค์ แต่เหตุไฉนจึงไม่รู้แม้แต่เรื่องเพียงเท่านี้"
พระบรมศาสดา เมื่อได้สดับคำชี้แจงของพระอานนท์แล้ว จึงประทานสาธุการ และพระราชทานอนุญาตให้ตามที่ขอทุกประการ ตั้งแต่นั้นมา ท่านพระเถระก็ปฏิบัติหน้าที่บำรุงอุปัฏฐากพระพุทธองค์ตลอดมา ตราบเท่าถึงเสด็จเข้าสู่ปรินิพพาน
***********************************************************************************************************
เจ้าชายอานนท์ออกบวชพร้อมกับเจ้าชายศากยะท่านอื่น ๆ คือ เมื่อบวชได้ไม่นานเจ้าชายองค์อื่น ๆ สำเร็จเป็นพระอรหันต์ คงเหลือที่พระอานนท์กับพระเทวทัตเท่านั้นที่ยังไม่บรรลุเป็นพระอรหันต์ สำหรับพระอานนท์ได้บรรลุธรรมเบื้องต้นคือพระโสดาบันเท่านั้น ส่วนพระเทวทัตได้แค่อภิญญาแต่ยังไม่บรรลุธรรมใด ๆ
ในกาลที่พระพุทธเจ้าใกล้จะปรินิพพาน พระอานนท์เถระมีความน้อยเนื้อต่ำใจที่ตนยังเป็นพระโสดาบันอยู่ เกรงจะบรรลุอรหันต์ไม่ทันพระบรมศาสดาที่กำลังจะเสด็จเข้าสู่พระปรินิพพานในอีกไม่ช้า จึงหลีกออกไปยืนร้องไห้แต่เพียงผู้เดียวข้างนอก พระพุทธองค์รับสั่งให้ภิกษุไปเรียกเธอมาแล้ว ตรัสเตือนให้เธอคลายทุกข์โทมนัสพร้อมทั้งตรัสพยากรณ์ว่า....
“อานนท์ เธอจะได้บรรลุเป็นพระอรหันต์ ในวันทำปฐมสังคายนา”
หลังพระพุทธเจ้าปรินิพพานแล้วได้สามเดือนพระมหากัสสปเถระได้นัดประชุมพระอรหันต์ขีณาสพ จำนวน 500 องค์ เพื่อทำปฐมสังคายนา โดยมอบให้พระอานนท์รับหน้าที่วิสัชนาพระสูตรและพระอภิธรรม แต่เนื่องจากพระอานนท์ยังเป็นพระโสดาบันอยู่ ในขณะที่องค์คณะปฐมสังคยานาเป็นการรวมพระอรหันตสาวกทั้งหมด เว้นแต่พระอานนท์ ท่านจึงได้เร่งเพียรธรรม โดยหวังว่าจะบรรลุธรรมก่อนที่จะมีการสังคายนาขึ้น
ท่านเร่งทำความเพียรอย่างหนักแม้ในคืนสุดท้ายก่อนปฐมสังคายนา แต่ก็ยังไม่สำเร็จจนเกิดความอ่อนเพลีย ท่านจึงปรารภที่จะพักผ่อนอิริยาบถสักครู่ จึงเอนกายลงบนเตียง ในขณะที่เท้าพ้นจากพื้น ศีรษะกำลังจะถึงหมอน เพราะต้องการพักผ่อน ด้วยปลงใจว่า ไม่ควรหักโหมในการปฏิบัติมากนัก ท่านก็สำเร็จเป็นพระอรหันต์
(ซึ่งเป็นแง่คิดแก่นักปฏิบัติธรรม ในการรู้จักปรับสภาพการปฏิบัติของตนให้เหมาะสม หรือที่ใช้กันในทางพระคือการปรับอินทรีย์ ไม่ให้หักโหมนักหรือไม่ให้ย่อหย่อนนัก)
ดังในพระไตรปิฎกว่า
[617] ครั้งนั้น ท่านพระอานนท์คิดว่า พรุ่งนี้เป็นวันประชุม
ข้อที่เรายังเป็นเสกขบุคคลอยู่จะพึงไปสู่ที่ประชุมนั้น ไม่ควรแก่เรา
จึงยังราตรีเป็นส่วนมากให้ล่วงไปด้วย กายคตาสติ
ในเวลาใกล้รุ่งแห่งราตรีจึง เอนกาย ด้วยตั้งใจว่า จักนอน
แต่ศีรษะยังไม่ทันถึงหมอนและเท้ายังไม่ทันพ้นจากพื้น
ในระหว่างนั้น จิตได้หลุดพ้นจากอาสวะ เพราะไม่ถือมั่น
ครั้งนั้น ท่านพระอานนท์เป็นพระอรหันต์ได้ไปสู่ที่ประชุม ฯ
การบรรลุธรรมของพระอานนท์ในด้านการปฎิบัติ คือ ท่านได้พยายามจนที่สุดแล้ว จนเข้าใกล้เวลาของการทำสังคายนา คงเห็นว่าท่านคงไม่สามารถบรรลุธรรมได้ จึงปล่อยวางโดยคิดว่าจะบรรลุอรหัตตผลหรือไม่ก็พักผ่อนดีกว่า จิตที่ปล่อยวางความอยากบรรลุธรรมนั่นเอง คือ ความปล่อยวางตัวสุดท้ายที่ต้องละทิ้งไป ภาวะของการบรรลุธรรมคือ การปล่อยวางเสียทุกสิ่ง ทั้งที่เป็นกุศลและอกุศล
***********************************************************************************************************
เพราะเหตุใดพระอานนท์ จึงไม่บรรลุธรรม ในขณะที่พระพุทธองค์ยังมีพระชนมชีพอยู่ ทั้งที่ท่านก็ฉลาดมาก สามารถจดจำอรรถธรรมได้มากมายหาที่สุดมิได้
พระอานนท์ ท่านเป็นเอตทัคคะผู้เป็นพหูสูตร ท่านย่อมสั่งสมปัญญาและบารมีมามาก อย่างไรก็ตาม การที่จะบรรลุธรรมนั้น ความพร้อมของอินทรีย์ ญาณ กาลวาระ ฯลฯ และเหตุปัจจัยทุกอย่างต้องสมบูรณ์พร้อม ซึ่งแต่ละบุคคลย่อมมีอัธยาศัยต่างๆ กันตามการสั่งสม
สำหรับพระอานนท์ท่านเป็นพุทธอุปัฏฐาก เป็นอัธยาศัยที่ท่านน้อมไปที่จะอยู่ถวายการดูแลพระผู้มีพระภาคฯ ซึ่งในขณะนั้นเหตุปัจจัยต่าง ๆ ที่จะบรรลุพระอรหันต์ยังไม่บริบูรณ์
สื่อให้เห็นว่า การเป็นผู้มีความรู้ในพระธรรมหรือทรงจำพระธรรมได้มากมายขนาดไหนก็ตาม ถ้าขาดการปฏิบัติเสียแล้วก็มิอาจจะบรรลุธรรมได้ อย่างพระอานนท์เป็นต้น ท่านเป็นผู้ทรงไว้ซึ่งพระไตรปิฏก แต่เมื่อไม่มีเวลาลงมือปฏิบัติอย่างจริงจังแล้วก็ไม่สามารถบรรลุธรรมได้
นอกจากนี้ การบรรลุเร็วไม่ได้หมายความว่า ผู้นั้นจะมีปัญญามากกว่า ดังตัวอย่าง ท่านพระสารีบุตร ท่านบรรลุอรหัตมรรคช้ากว่าท่านพระมหาโมคคัลลานะ แต่ท่านเป็นพระอัครสาวกและเป็นเอตทัคคะผู้เลิศด้วยปัญญากว่าพระภิกษุทั้งหลาย เช่นกัน พระอานนท์บรรลุพระอรหันต์ช้า เพราะเหตุว่า อินทรีย์บารมีญาณของท่านยังไม่ถึงพร้อมเพื่อการบรรลุเป็นพระอรหันต์ อีกอย่างหนึ่งคือเป็นธรรมดาของพุทธอุปัฏฐาก ที่มีอัธยาศัยเช่นนั้นเพื่ออยู่อุปัฏฐากพระพุทธองค์
ด้วยอัธยาศัยน้อมไปที่จะถวายการอุปัฏฐากใกล้ชิด และความเป็นพหูสูตร รวมกับคำขอว่า ถ้าพระพุทธเจ้าแสดงพระธรรมเทศนาเรื่องใด ในที่ลับหลังพระอานนท์ จะขอได้โปรดตรัสพระธรรมเทศนาเรื่องนั้น แก่พระอานนท์อีกครั้ง ซึ่งคำขอนี้เองส่งผลให้เกิดประโยชน์อย่างยิ่งเมื่อมีการปฐมสังคยานา
ซึ่งในปฐมสังคายนา พระอานนท์ได้รับมอบหมายหน้าที่สำคัญคือ วิสัชนาพระสูตรและพระอภิธรรม ในฐานะที่เป็นพุทธอุปฐากคอยรับใช้ใกล้ชิด ท่านได้ฟังธรรมจากพระผู้มีพระภาคเจ้ามากที่สุด และทรงจำพระธรรมเทศนาของพระองค์ได้ทั้งหมด